Química Orgánica  

Introducción

La química orgánica constituye una de las principales ramas de la química, debido al gran número de compuestos que estudia, los cuales tiene como elemento básico de su constitución molecular el átomo de carbono: de aquí que se le llama con frecuencia química del carbono.

El número de compuestos de los que forma parte  el átomo de carbono es casi innumerable. Y cada año se descubren miles más. Pensemos en la cantidad que existe de proteínas, hormonas, vitaminas, plásticos, perfumes, detergentes, etc.,  y nos daremos cuenta de que el átomo de carbono es un átomo singular, que puede formar cadenas y combinarse fácilmente  con un número reducido de átomos, como son el hidrogeno, el oxígeno, el nitrógeno, y unos pocos más.

Desarrollo de la química orgánica

En 1828, el químico alemán Fiedrich Wohler, logro sintetizar la urea a partir de materiales inorgánicos, se creía que los compuestos orgánicos solo podían producirse por la acción de una “fuerza vital” que únicamente poseían los seres vivos. A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos orgánicos. Kekule, Le Bel, Van’t Hoff  y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el concepto de enlace químico logrando representar las estructuras tridimensionales de las moléculas. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos orgánicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de más de cincuenta mil nuevos compuestos por año.

Pero, ¿Cuál es la causa de tal abundancia de compuesto de carbono?

Se debe a la peculiar configuración electrónica del átono de carbono y a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que forma.

El átomo de carbono

La estructura electrónica del átono de carbono 1s 2s 2p. De los seis electrones que posee, solo los cuatros más externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble (Neón) por compartición de sus electrones más externos con los de otros átomos.  Por lo cual, en los compuestos orgánicos el carbono es siempre tetravalente.

Una propiedad que tiene este átomo y que no posee ningún otro, al menos en tan alta medida, es la facilidad para enlazarse  con otros átomos  de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden ser de muchos tipos (lineales, ramificadas, cíclicas, etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de átomos de carbono de varios cientos de miles de átomos de carbono.

La unión que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:

         

•      Enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.
• ·         Enlace doble: se comparten dos pares de electrones.
• ·         Enlace triple: se comparten tres pares de electrones.

Nomenclatura de la química orgánica

Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgánicos son las dadas por la IUPAC (international unión of pure and Applied Chemistry) en 1969 y publicadas en 1971. Son el resultado de la sistematización acordada por convenio, y a veces surgen problemas. Hay ocasiones en que son más frecuentes nombres tradicionales consagrados por el uso, para algunos compuestos.

Clasificación de los compuestos orgánicos

1.- Hidrocarburos.

Según el tipo de enlace carbono-carbono

-           Alcanos: (parafinas) 

-          Alquenos:  (olefinas)

-          Alquinos:(acetilenos)

Según el tipo de cadena:

-          Lineales

-          Ramificados

-          Cíclicos

Hidrocarburos Aromáticos: (cíclicos con dobles enlaces alternados)

-          Monociclicos

-          Policiclicos condensado

2.- Derivados halogenados.

3.- Compuestos oxigenados.

-          Alcoholes      R-OH

-          Fenoles         Ar-OH

-          Éteres           R-O-R’

-          Aldehídos    

-          Cetonas

-          Ácidos carboxílicos       

-          Esteres (y sales)

4.- Compuestos nitrogenados.

-          Aminas  

-          Amidas

-          Nitrilos

-          Nitrocompuestos

Tabla de funciones orgánicas

Generalidades de Los Hidrocarburos

Son compuestos constituidos por carbono e hidrógeno. atendiendo a la estructura de la cadena carbonada, pueden ser:

A. Aciclicos: son hidrocarburos de cadenas hidrocarbonadas abiertas.existen dos tipos de cadenas abiertas:

1. Cadenas lineales: los atomos de carbono pueden escribirse en linea recta

ejemplo: CH3 –CH2–CH2–CH3  Butano

2. Cadenas ramificadas: estan constituidas por dos o mas cadenas lineales enlazadas. la cadena lineal mas larga se denomina "cadena principal"; las cadenas que se enlazan con ella se denominan "radicales".

ejemplo: CH3 –CH––CH––CH2–CH3 3-etil-2-metilpropano

B. Ciclicos: son hidrocarburos de cadena carbonada cerrada , formada al unirse dos atomos terminales a una cadena lineal.

ejemplos: 

Hidrocarburos Saturados, Parafinas o Alcanos

Se les donomina asi por que los compuestos estan formados por carbono e hidrogeno, que son cadenas abiertas y tienen un solo enlace simple.

• Alcanos de cadena lineal: su formula empirica es CnH2n+2, formando una serie homologa. se llama asi al cojunto compuesto por propiedades quimicas similares y que se diferencian por el numero de atomos de carbono en su molecula. para nombrarlo se hace asi:

1. se usa un prfijo que indica el numero de atomos de carbono que tiene
2. la teminacion ano, que por lo general para todos los hidrocarburos saturados se utlizan los cuartro prefijos met (1C) Et (2C) prop (3C) But (4C).
3. para el resto le corresponde ya sea el prefijo griego: pent, hex, hep, oct, non,etc.

Ejemplo: CH4 

• Alcanos de cadena ramificada: para nombrar a estos hidrocarburos se deb hacer asi:

1. se elige la cadena mas larga que contenga mas atomos de carbonos 
2. se enumera la cadena de los extremos tales que los numeros que se le asignen sean mas bajos a los carbonos ramificado
3. se nombrar los radicales por nombre alfabetico procedido de el numero donde se encuentra y se acaba el bombre de la cadena principal en ano.

Ejemplos: 2,2,4-trimetilpentano

Hidrocarburos con doble enlaces, olefinas o Alquenos

son hidrocarburos que presentan uno o mas dobles enlaces entre átomos de carbono. la formula general es CnH2n

Ejemplo: 

• Alquenos con un solo enlace doble: se nombra con las siguientes normas: 

1. Se elige la cadena mas larga que contiene el doble enlace y se sustituye la terminación ano del alcano correspodiente, por eno
2. Se enumera la cadena a partir del extremo mas cercano al doble enlace. el localizador de este es el menor de los dos números de los carbonos que lo soportan 
3. La posicion del doble enlace se indica mediante el localizador, que se coloca delante del nombre.
4. Si es ramificado se toma como cadena principal la mas larga de las que contiene doble enlace. se enumera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador mas bajo posible. los radicales se nombran como en los alcanos.

Ejemplo1: 2 Pentano

Ejemplo2: 4,5-dimetil-2-hexano   

• Alquenos de varios dobles enlaces:  cuando dos hidrocarburos contienen mas de un doble enlace. se utilizan para nombrarlos las terminaciones Adieno , Atrieno, etc. en lugar de eno se enumera la cadena de forma que los dobles enlaces tengan los localizadores mas bajos posibles.

Ejemplo: 

Hidrocarburos Con Triple Enlaces, Acetiles o Alquinos

Son hidrocarburos que presentan uno o mas triples enlaces entre los átomos de carbono. la formula general es CnH2n-2

Ejemplo: 

• Alquinos con un solo triple enlaces: se nombra de la siguiente manera:

1. se elige la cadena mas larga del hidrocarburo que contenga el triple enlace y se cambia la terminacion ano por ino
2. se enumera la cadena a partir del extremo mas próximo al triple enlace la posicion en este se indica mediante el numero localizador, que sera el menor de los números que corresponda a los atomos de carbono unido por tiple enlaces. el localizador se pone delante del nombre.

Ejemplo:  

• Alquinos con varios triples enlaces: se usan para nombrar las terminaciones adiieno, atriieno,etc. en lugar de la terminacion ino. se enumera la cadena asignada na los carbonos con triple enlace los localizadores mas bajos posibles.

 Ejemplo: 

• Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces: se enumera la cadena de forma que los localizadores de las insaturaciones sean lo mas bajos posibles, independientemente de que sean dobles o triples enlaces, eligiendo siempre como cadena principal aquella que tiene el mayor numero de insaturaciones, aunque no sea la mas larga.

Ejemplo: 

Hidrocarburos Cíclicos

son hidrocarburos de cadena cerrada. según tenga o no insaturaciones, y esta sean dobles o triples enlaces, puede ser:

• cicloalcanos: ciclos con solo enlaces sencillos. su formula general es CnH2n se nombra anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual numero de atomos de carbonos.

Ejemplo:  

• cicloalqueno: Los cicloalquenos son los compuestos orgánicos que presentan un ciclo y en dicho ciclo existe al menos un enlace doble.Como regla general los cicloalquenos presentan la fórmula molecular CnH2n-2.

Ejemplo:

• cicloalquinos: son hidrocarburos con uno o mas enlaces, o uno o mas triples enlaces. El ciclo se enumera de forma que corresponda los numeros mas bajos a las insaturaciones.

Ejemplo:  

Hidrocarburos Aromáticos

Hidrocarburos Aromáticos:

Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno, compuesto de formula empírica

Recibieron este nombre porque la mayoría  de ellos poseen olores penetrantes. En la actualidad el término “aromático”  expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, y por tanto, menos reactivo. El termino genético de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos son los radicales arilo (Ar-).

El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se puede escribir de estos tres modos:

El radical derivado del benceno, al quitarle un átomo de hidrogeno, se llama fenilo:

Los compuestos aromáticos que tiene sustituyentes, se nombran anteponiéndolos nombres d los radicales a la palabra benceno. Ejemplos:

 Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante lo números 1,2-1,3- y 1,4-, o mediante los prefijos orto (o-), meta (m-), y para

(p-), respectivamente.

 Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto.

Hidrocarburos aromáticos policiclicos.

Existen muchos hidrocarburos policiclicos, que poseen anillos de benceno fusionados, es decir, con algunas de las aristas del hexágono comunes. Citemos algunos:

Derivados halogenados de los hidrocarburos.

Son hidrocarburos que tienen en su molécula átomos de halógenos. Pueden suponerse derivados de los hidrocarburos, en los que se ha sustituido uno o más hidrógenos por átomo de halógeno. Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno  (flúor, cloro, bromo o iodo) al nombre del hidrocarburo correspondiente. Las posiciones de los átomos de halógenos se indican por medio de localizadores.

Ejemplo: Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de forma que a las insaturaciones les correspondan los localizadores más bajos. Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético.

Compuestos nitrogenados